Caught Stealing, tükenmiş bir beyzbol oyuncusunun 1990'ların New York'unun yeraltı suç dünyasına inmesini konu ediyor. Tükenmiş eski beyzbol oyuncusu Hank Thompson, kendisini 90'ların New York'unun suç dünyasında tehlikeli bir hayatta kalma mücadelesinin ortasında bulur. Hank, hiç aklına gelmeyen tehlikeli bir yeraltı dünyasında yolunu bulmaya zorlanır.